Ole giftet seg med Olava Olsdatter Meldahl cirka 1759. Olava (datter av Ole Olsen Meldahl og Gye Christine Hansdatter Essen) ble født cirka 1735. [Gruppeskjema] [Familiediagram]

1. Ole Olsen Meldahl ble født cirka 1759; døde cirka 1759.
2. Ole Olsen Wingaard, Meldahl ble født cirka 1760.
3. Johan Christian Olsen Wingaard ble født cirka 1766 , Drangedal, Telemark, Norway.
4. Andreas Olsen Meldahl ble født cirka 1768; døde cirka 1768.
5. Christine Dorthea Olsdatter Wingaard ble født cirka 1769 , Tørdal, Drangedal, Telemark, Norway; døde 10 Nov 1804.